Enligt E Online friade Cowell till Lauren Silverman på julafton, på Barbados. Cowell och Silverman har varit ett par i 13 år och de har en gemensam son.
I juli 2013 avslöjades det att paret väntade barn, samtidigt var Lauren Silverman då fortfarande gift med sin ex-man, fastighetsmogulen Andrew Silverman, som även var vän till Simon Cowell.